3-butyrylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile | 1233326-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-butyrylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-Butanoylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1233326-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: DJCBSRCIVDKFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyrylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-(1-(5-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)butylidene)-N,2-dimethyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 1-(Trimethylsilyl)-1-hexyn-3-one 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-butyrylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE AND IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：PATHWAY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010074586A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to pyrazolo[1,5-a]pyridine and/or -imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, to their preparation, to their use as agents or drugs for cancer prevention or therapy for treating cancer, either alone or in combination with radiation and/or anticancer drugs.

  该发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶和/或咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，其制备，其作为癌症预防或治疗药物的用途，可以单独使用，也可以与放射治疗和/或抗癌药物结合使用。