dimethyl 2-bromobutylidenemalonate | 76878-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-bromobutylidenemalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-bromobutylidene)propanedioate
• CAS: 76878-34-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: PEOBDPGPCJUOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-bromobutylidenemalonate 在 硝酸 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 36.0h， 以45.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种γ-丁内酯二聚体抗癌化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学药物，属于抗癌化合物领域。本发明公开了一种γ‑丁内酯二聚体抗癌化合物，该化合物在指数生长期的MCF7、HepG‑2、U251、A549、MGC‑803、HO8910、Hela、Saos2、293T多种细胞株上进行细胞毒活性实验表明，所涉及化合物具有显著的抗癌活性，具有用于治疗由异常细胞增殖所引起的疾病的良好前景。同时，本发明还给出所涉及化合物的制备方法：采用先合成分子骨架，然后最后关环获得γ‑丁内酯二聚体，结合一锅法操作，该路线从常见底物丙二酸酯出发制备目标化合物，整体收率在40％以上。该路线将NBS自由基反应设置在单活性位点的底物上，进一步降低反应副产物的产生，提升化合物纯度和反应收率。

  公开号：

  CN110627755B
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 4-甲基哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-bromobutylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  一种γ-丁内酯二聚体抗癌化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学药物，属于抗癌化合物领域。本发明公开了一种γ‑丁内酯二聚体抗癌化合物，该化合物在指数生长期的MCF7、HepG‑2、U251、A549、MGC‑803、HO8910、Hela、Saos2、293T多种细胞株上进行细胞毒活性实验表明，所涉及化合物具有显著的抗癌活性，具有用于治疗由异常细胞增殖所引起的疾病的良好前景。同时，本发明还给出所涉及化合物的制备方法：采用先合成分子骨架，然后最后关环获得γ‑丁内酯二聚体，结合一锅法操作，该路线从常见底物丙二酸酯出发制备目标化合物，整体收率在40％以上。该路线将NBS自由基反应设置在单活性位点的底物上，进一步降低反应副产物的产生，提升化合物纯度和反应收率。

  公开号：

  CN110627755B

文献信息

• Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396
  作者：Verhe, R.、De Kimpe, N.、De Buyck, L.、Courtheyn, D.、Caenegem, L. Van、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• VERHE R.; COURTHEYN D.; KIMPE N. DE; BUYCK L. DE; THIERIE R.; CAENEGEM L.+, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 1, 13-18
  作者：VERHE R.、 COURTHEYN D.、 KIMPE N. DE、 BUYCK L. DE、 THIERIE R.、 CAENEGEM L.+

  DOI：——

  日期：——
• VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;DE, BUYCK, L.;COURTHEYN, D.;VAN, CAENEGEM, L.;SCH+, BULL. SOC. CHIM. BELG., 1983, 92, N 4, 371-396
  作者：VERHE, R.、DE, KIMPE, N.、DE, BUYCK, L.、COURTHEYN, D.、VAN, CAENEGEM, L.、SCH+

  DOI：——

  日期：——