3-(3-bromoacetyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one | 957221-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-bromoacetyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• CAS: 957221-26-0
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• 分子量: 297.108
• InChiKey: GKYLUVSKOBZCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  384.9±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromoacetyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 、 硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-[3-(2-methylthiazol-4-yl)]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自sydnone衍生物环转化反应的3/4-亚苯基双杂环：从3/4合成3-[3/4-杂环基]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑-2-酮-乙酰苯基sydnones及其生物学特性

  摘要：

  双官能的 3/4-[乙酰]苯基sydnones 1a、1b 进行一锅环转化为 3-[3/4-乙酰]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑- 2-ones 2a, 2b，进一步溴化产生 3-[3/4-bromoacyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 3a, 3b。这些化合物与硫脲反应产生 3-[3/4-(2-氨基噻唑-4-基)]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑-2-酮 4a、4b。其他噻唑衍生物 5a、5b-7a、7b 分别使用氨基硫脲、硫代乙酰胺和硫代苯甲酰胺制备。在溴乙酰化合物 (3a, 3b) 与 2-氨基吡啶和 2-氨基噻唑的另一个反应中，稠合双杂环化合物 3-[3/4-imidazo-[1,2-a]pyridine-2-yl]phenyl-5 -methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones

  DOI：

  10.1002/hc.20255
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-[4-acetyl]phenyl sydnone 在 溴 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-(3-bromoacetyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自sydnone衍生物环转化反应的3/4-亚苯基双杂环：从3/4合成3-[3/4-杂环基]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑-2-酮-乙酰苯基sydnones及其生物学特性

  摘要：

  双官能的 3/4-[乙酰]苯基sydnones 1a、1b 进行一锅环转化为 3-[3/4-乙酰]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑- 2-ones 2a, 2b，进一步溴化产生 3-[3/4-bromoacyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 3a, 3b。这些化合物与硫脲反应产生 3-[3/4-(2-氨基噻唑-4-基)]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑-2-酮 4a、4b。其他噻唑衍生物 5a、5b-7a、7b 分别使用氨基硫脲、硫代乙酰胺和硫代苯甲酰胺制备。在溴乙酰化合物 (3a, 3b) 与 2-氨基吡啶和 2-氨基噻唑的另一个反应中，稠合双杂环化合物 3-[3/4-imidazo-[1,2-a]pyridine-2-yl]phenyl-5 -methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones

  DOI：

  10.1002/hc.20255