Acetic acid (2R,3R,4R)-4-bromo-2-bromomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 71671-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R)-4-bromo-2-bromomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-arabinono-1,4-lactone；3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-lyxono-1,4-lactone；3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-xylono-1,4-lactone
• CAS: 71671-98-2；78139-00-1；78139-04-5；82805-12-7
• 化学式: C₇H₈Br₂O₄
• 分子量: 315.946
• InChiKey: PKXZXTHGZMWPGA-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-keto-D-arabonate 在 高氯酸 、 依沙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R)-4-bromo-2-bromomethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82222-3

文献信息

• Synthesis of Brominated Lactones Related to Mycalin A: Selective Antiproliferative Activity on Metastatic Melanoma Cells and Inhibition of the Cell Migration
  作者：Domenica Capasso、Paola Marino、Sonia Di Gaetano、Nicola Borbone、Monica Terracciano、Roberta Trani、Caterina Longo、Vincenzo Piccialli

  DOI：10.3390/md21060349

  日期：——

  D-ribonolactone, several five-membered bromolactones, related to the C1–C5 portion of mycalin A lactone, have been synthesized. The bromination of D-ribonolactone with HBr/AcOH, without a subsequent transesterification step, has been studied for the first time, giving us most of the acetylated lactones investigated in the present study. For each compound, where possible, both the C-3 alcohol and the corresponding

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。