N-acetyl-2-allylaniline | 68267-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-allylaniline
• 英文别名: N-(2-allylphenyl)acetamide；N-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide
• CAS: 68267-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DQWDDMDECFALFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  335.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-allylaniline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 甲基溴化镁 、 copper diacetate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 普拉朵林
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles through Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling with allyl carbonates

  摘要：

  A practical Rh-catalyzed reaction was developed to achieve 2-alkyl-substituted indole synthesis. The reaction can tolerate a variety of synthetically important functional groups. The indole products can also be transformed into other important skeletons. Two bioactive compounds, that is indomethacin and pravadoline were prepared using the new method. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.065
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-2-allylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的苯甲酸酯和苯胺的氧化级联环化反应：范围和机理研究

  摘要：

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1002/asia.201100242

文献信息

• 2-(Phenylseleno)ethanesulfon-amide as a novel protecting group for aniline that can be deprotected by a radical reaction
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuji Mitsuhashi、Makoto Sato、Shun-ichi Hirose、Erika Goudo、Yoshinori Uzawa、Natsumi Shirai、Sari Hamamoto、Ryo Iwasaki、Akane Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.002

  日期：2016.6

  SeES anilide was deprotected by radical reduction using tributyltin hydride in the presence of AIBN. The corresponding anilines were obtained in high yields when the hydride and AIBN were added to the system slowly. Since the radical reaction proceeds under neutral conditions, chemoselective deprotection of the SeES group was accomplished. The SeES anilide was stable under various conditions, including

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。
• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of (<i>Z</i>)-4‘-Acetoxy-2‘-butenyl 2-Alkynoates. Role of Nitrogen-Containing Ligands in Palladium(II)-Mediated Reactions
  作者：Qinghai Zhang、Xiyan Lu、Xiuling Han

  DOI：10.1021/jo0105181

  日期：2001.11.1

  2'-bipyridine) catalyzed the cyclization of (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-alkynoates (1) in acetic acid to afford the alpha-(Z)-acetoxyalkylidene-beta-vinyl-gamma-butyrolactones (2) with high efficiency and high stereoselectivity. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor beta-heteroatom elimination over beta-hydride elimination in Pd(II)-mediated reactions. The generality of this

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。
• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。