N-phenyl-2-thiocyanato-1-pyrrole | 87573-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-phenyl-2-thiocyanato-1-pyrrole
• 英文别名: (1-Phenylpyrrol-2-yl) thiocyanate
• CAS: 87573-96-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: NICZSYRLNVJOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-thiocyanato-1-pyrrole 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-((1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)thio)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4-氧化石墨烯纳米复合材料：烷基、吲哚和吡咯的 5-硫烷基四唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，描述了使用 Fe3O4/geraphene 纳米复合材料作为合成吲哚、吡咯和 5-烷基硫烷基四唑的 5-硫烷基四唑衍生物的有效催化剂。这些化合物很容易通过起始杂环吲哚、N-芳基吡咯、烷基硫氰酸酯和叠氮化三甲基甲硅烷以良好到极好的产率反应获得。此外，Fe3O4/GO 纳米复合材料可以很容易地通过外部永磁体从反应混合物中分离出来，并且可以连续重复使用至少六次，而不会显着降低产品的产率和催化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1519077
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mesoporous graphitic carbon nitride 、 air 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到N-phenyl-2-thiocyanato-1-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机半导体光催化剂可使芳烃和杂芳烃双功能化

  摘要：

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN

  DOI：

  10.1126/science.aaw3254

文献信息

• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。
• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。
• “Metal-free” electrooxidative C—H thiocyanation of arenes
  作者：V. A. Kokorekin、E. I. Mel’nikova、R. R. Yaubasarova、N. V. Gorpinchenko、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-019-2681-2

  日期：2019.11

  5-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, we successfully used one of such materials, namely, glassy carbon (GC).6 For development of these studies, there was an undoubted practical interest in using GC electrodes for synthesis of a wider range of aryl thiocyanates that we carried out via electrooxidative С—Н thiocyanation of benzene, pyrrole, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives to yield products 1—15

  功能取代的芳烃是许多具有实用价值的化合物的结构组分。目前，合成取代芳烃最需要的策略是它们的直接 С—Н 功能化。1 该策略中最有希望的趋势可能涉及电氧化（阳极）С—Н 功能化，2,3 使用电流作为可用的和环境的有吸引力的活化剂。近年来，基于芳烃的阳极С-Н-官能化，我们开发了一种有效的电合成硫氰酸芳基酯体系，这是一类具有广泛药理活性的有前途的化合物，是含硫物质的有价值的前体.8,9 同时，铂电极的使用从根本上限制了此类工艺的实际吸引力和创新发展。这为寻找更环保、更便宜的电极材料创造了先决条件。早些时候，对于 1,3,5-三甲基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的硫氰化，我们成功地使用了其中一种材料，即玻璃碳 (GC)。 6 对于这些研究的发展，毫无疑问具有实际意义在使用 GC 电极合成更广泛的芳基硫氰酸酯时，我们通过苯、吡咯和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的电氧化 С-Н 硫氰化反应生成产物
• New data on heteroarene thiocyanation by anodic oxidation of NH4SCN. The processes of electroinduced nucleophilic aromatic substitution of hydrogen
  作者：Vladimir A. Kokorekin、Vera L. Sigacheva、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.028

  日期：2014.7

  anode, MeCN) was employed to perform the anodic thiocyanation of nitrogen-containing heterocycles with yields up to 95%. The regularities of the process are discussed, which show that it can be considered as electroinduced nucleophilic aromatic substitution of hydrogen.

  在温和的条件下（25°C，Pt阳极，MeCN）在未分裂的电池中进行NH 4 SCN的恒电位（恒电流）电解，可用于含氮杂环的阳极硫氰化，收率高达95％。讨论了该方法的规律性，表明其可以被认为是氢的电致亲核芳族取代。
• Cheeseman, G. W. H.; Hawi, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 585 - 590
  作者：Cheeseman, G. W. H.、Hawi, A. A.

  DOI：——

  日期：——