(3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside) | 124431-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: (3-Hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124431-78-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: UXZLORKTDRTDPD-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-O-α-D-glucopyranosyl resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3-hydroxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  蚜虫的色素。第三十六部分 亲蛋白中糖苷键的构型

  摘要：

  尽管几种确定芳基葡糖苷构型的标准方法无法应用于原蛋白，但已知特异性的葡糖苷酶的作用表明它们为β。许多蚜虫种类，其中一些含有原蛋白，而有些则不含，都含有能够水解它们的葡糖苷酶。然而，这些酶不同，在其上动作围取代的1-萘基葡糖苷和不能容易地用于分配构型的目的。这些糖苷中的许多是首次合成。

  DOI：

  10.1039/j39680003068

文献信息

• Cathode and medium effects on the electroreductive glucosidation of phenols
  作者：Sandra Rondinini、Patrizia R. Mussini、Giovanni Cantù、Guido Sello

  DOI：10.1039/a901329f

  日期：——

  The electroreductive pathway to phenol glucosidation, recently introduced by our research group, is analysed here in detail for both mechanism elucidation and choice of operating conditions. Preparative electrosyntheses were carried out on model substrates, varying either the cathode material, the supporting electrolyte, and/or the potential/current electrolysis conditions, to study their effects on the glucosidation yields and stereochemistry. Special care was devoted to the analysis of the reaction mixtures, leading to the identification and characterisation of several new products.

  我们研究小组最近提出的酚类糖苷化的电还原途径在此进行了详细分析，包括机制阐明和操作条件选择。使用模型底物进行了制备性电合成，改变阴极材料、支持电解质和/或电位/电流电解条件，以研究它们对糖苷化产率和立体化学的影响。特别注意的是对反应混合物的分析，导致了几种新产品的鉴定和表征。
• PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515
  作者：PENG, SHI-QI、LI, LI-PU、WU, JIAN-WEL、AN, YI、CHENG, TIE-MING、CAI, MENG-SHEN

  DOI：——

  日期：——