7-(3-(N-苄基-N-丙基氨基)-2-羟基丙氧基)黄酮 | 117096-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-(3-(N-苄基-N-丙基氨基)-2-羟基丙氧基)黄酮
• 英文名称: 7-<3-(N-benzyl-N-propylamino)-2-hydroxypropoxy>flavone
• 英文别名: 7-[3-(N-benzyl-N-propylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone；7-[3-[benzyl(propyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 117096-62-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: UXLDGCDRXZBGTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-(N-苄基-N-丙基氨基)-2-羟基丙氧基)黄酮 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到黄酮地洛
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(3-(N-苄基-N-丙基氨基)-2-羟基丙氧基)黄酮
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034

文献信息

• WU, E. S. C.;COLE, T. E.;DAVIDSON, T. A.;DAILEY, M. A.;DORING, K. G.;FEDO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 183-192
  作者：WU, E. S. C.、COLE, T. E.、DAVIDSON, T. A.、DAILEY, M. A.、DORING, K. G.、FEDO+

  DOI：——

  日期：——