[(1R,2R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 700359-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1R,2R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 700359-87-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅Si
• 分子量: 411.614
• InChiKey: XKHBLVNSFCBQSN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.034 g的产率得到(2R,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Cytoxazone and (+)-5-Epi-cytoxazone

  摘要：

  A novel, stereo selective synthesis of (-)-cytoxazone la and stereo-selective synthesis of (+)-5-epi-cytoxazone 1b were achieved via stereoselective Grignard addition of vinylmagnesium bromide on N-Boc aldehyde obtained from p-hydroxy-D-phenylglycine 2 followed by cyclization of N-Boc alcohol 6, ozonolysis and reduction to get (+)-5-epi-cytoxazone. Compound 6 underwent mitsunobu conditions, deprotection of ester followed by cyclization of N-Boc alcohol to get (-)-cytoxazone.

  DOI：

  10.1081/scc-120022181
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(1R,2R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Cytoxazone and (+)-5-Epi-cytoxazone

  摘要：

  A novel, stereo selective synthesis of (-)-cytoxazone la and stereo-selective synthesis of (+)-5-epi-cytoxazone 1b were achieved via stereoselective Grignard addition of vinylmagnesium bromide on N-Boc aldehyde obtained from p-hydroxy-D-phenylglycine 2 followed by cyclization of N-Boc alcohol 6, ozonolysis and reduction to get (+)-5-epi-cytoxazone. Compound 6 underwent mitsunobu conditions, deprotection of ester followed by cyclization of N-Boc alcohol to get (-)-cytoxazone.

  DOI：

  10.1081/scc-120022181