6-(1-(4-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxohexa-2,5-dienoic acid | 868616-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(1-(4-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxohexa-2,5-dienoic acid
• CAS: 868616-85-7
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO₄
• 分子量: 391.399
• InChiKey: IMCFPGQKZQAKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(1-(4-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxohexa-2,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Pyrrolyl Diketo Acid Derivatives as Dual Inhibitors of HIV-1 Integrase and Reverse Transcriptase Ribonuclease H Domain

  摘要：

  The development of HIV-1 dual inhibitors is a highly innovative approach aimed at reducing drug toxic side effects as well as therapeutic costs. HIV-1 integrase (IN) and reverse transcriptase-associated ribonuclease H (RNase H) are both selective targets for HIV-1 chemotherapy, and the identification of dual IN/RNase H inhibitors is an attractive strategy for new drug development. We newly synthesized pyrrolyl derivatives that exhibited good potency against IN and a moderate inhibition of the RNase H function of RT, confirming the possibility of developing dual HIV-1 IN/RNase H inhibitors and obtaining new information for the further development of more effective dual HIV-1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm501799k