4-({1-[4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indol-3-yl}methoxy)propylimidothiocarbamate | 1265744-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-({1-[4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indol-3-yl}methoxy)propylimidothiocarbamate
• CAS: 1265744-37-3
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₃S
• 分子量: 489.598
• InChiKey: HVQWPERQTZNIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)-4-(indolin-1-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 4-({1-[4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indol-3-yl}methoxy)propylimidothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution and cyclization reactions involving quaternized 3-dimethylaminomethyl derivatives of 3,4-bis(indol-l-yl)maleimide and 3-(indol-l-yl)-4-(indolin-l-yl)maleimide

  摘要：

  3,4-双(吲哚-1-基)马来酰亚胺和3-(吲哚-1-基)-4-(吲哚啉-1-基)马来酰亚胺的二烷基氨基甲基化反应（曼尼希反应）在一或两个吲哚环的3位上产生单和双(二甲氨基)衍生物。通过这些化合物的碘甲基化物与乙二醇和其他6H,ω-烷二醇的反应，得到了一系列在吲哚环的3位上含有ω-羟基烷氧基甲基取代基的3,4-双(吲哚-1-基)马来酰亚胺和3-(吲哚-1-基)-4-(吲哚啉-1-基)马来酰亚胺。双(3-二甲氨基甲基吲哚-1-基)马来酰亚胺的四级盐与6H,ω-烷二醇的反应导致了3,4-双(3-ω-羟基烷氧基甲基吲哚-1-基)马来酰亚胺的分离。在吡啶中加热3-(3-二甲氨基吲哚-1-基)-4-(吲哚啉-1-基)马来酰亚胺的碘甲基化物，由于吲哚环的2位和吲哚啉环的7位之间的分子内烷基化和键的形成，得到了5,6-二氢-10-甲基-H-吲哚[1′,7a′,7′:4,5,6]吡咯[3′,4′:2,3]-[1,4]二氮杂苯[1,7-a]吲哚-1,3(2H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0260-7