(R,E)-S-benzyl 2,4-dimethylhept-4-enethioate | 193416-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-S-benzyl 2,4-dimethylhept-4-enethioate
• 英文别名: (E)-(R)-2,4-Dimethyl-hept-4-enethioic acid S-benzyl ester
• CAS: 193416-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: KFWFCASBOVXRTM-MAUPQMMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-S-benzyl 2,4-dimethylhept-4-enethioate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 denticulatin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-denticulatins A and B using a novel group-selective aldolization of a meso dialdehyde as a key step

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of (-)-denticulatin A (1a) was achieved for the first time in 9 steps (41% yield) based on a novel group-selective aldolization of a meso dialdehyde as a key step. The inherent chirality present in bornanesultam 4 was thus transmitted to the five stereocenters spanning C-4-C-8 in key intermediate 8. In addition, denticulatin B (1b) was obtained from the common intermediate 8 en route to denticulatin A in 10 steps and 35% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00617-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-methyl-2-pentene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R,E)-S-benzyl 2,4-dimethylhept-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下无损去除α-取代的N-酰基冰片烷10,2-苏丹娜中的Bornanesultam助剂：对映体纯的酮和醛的有效合成

  摘要：

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800502