[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate | 1107665-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1107665-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S
• 分子量: 266.315
• InChiKey: IXEZGCNBQVZGTK-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine, a part of the structure of a quinoline antibacterial compound and the naphthyridine antitumor agent, is described. The key reaction is the one-pot reduction and regioselective cyclization of azidoditosyl derivative 9 to pyrrolidine 10. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-amino-4-methyl pyrrolidine, a part of the structure of a quinoline antibacterial compound and the naphthyridine antitumor agent, is described. The key reaction is the one-pot reduction and regioselective cyclization of azidoditosyl derivative 9 to pyrrolidine 10. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.005