5-benzyl-10-methoxyindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one | 857090-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-10-methoxyindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-10-methoxyindolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 857090-94-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: YWWOKTNJZSRNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  624.5±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-10-methoxyindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)phenyl)-N-benzyliodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-溴苯酯 在 palladium diacetate 叔丁胺氢碘酸盐 、 叔丁胺氢溴酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-benzyl-10-methoxyindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133