ethyl (R)-4-(thien-2-yl)-2-(nitromethyl)-4-oxobutanoate | 1185985-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (R)-4-(thien-2-yl)-2-(nitromethyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1185985-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: JJYDFQDLQAPHTM-MRVPVSSYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 ethyl-4-(thiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到ethyl (R)-4-(thien-2-yl)-2-(nitromethyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic Esters through Catalytic Asymmetric Michael Addition of 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Zhen Wang、Donghui Chen、Zhigang Yang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201001129

  日期：2010.9.3

  Highly enantioselective Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds and nitromethane to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes has been developed. Using 0.5–2 mol % catalyst loading, various α‐stereogenic esters were obtained regioselectively with excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee). Moreover, the reaction performed well under nearly

  已开发出由N，N'-二氧化物-Sc （OTf）3络合物催化的1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的高对映选择性Michael加成反应到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯。使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以选择性地获得各种α-立体异构酯，具有极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达> 99％  ee）。此外，该反应在几乎无溶剂的条件下进行得很好。具有官能团的产物已准备好进一步转化，这表明了催化方法的潜在价值。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可行的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。