3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-D-mannitol | 84447-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2,5-bis[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 84447-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₁S₂
• 分子量: 556.612
• InChiKey: JMLOGXBWIKNCOJ-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-D-mannitol 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-diiodo-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-diiodo-d-mannitol. Comparison of NMR spectral results for the solid state and solution with those of the X-ray structural determination

  摘要：

  3,4-Di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-diiodo-D-mannitol (3) is prepared from 2,5-anhydro-D-mannitol (1) in three steps. The solution and solid-state NMR spectra of 3 indicate considerable variation in conformation. In solution, it adopts, on average, a symmetric 4T3 conformation, whereas in the solid state it adopts an asymmetric conformation as revealed by 13C NMR cross polarization and magic angle spinning techniques. A single-crystal X-ray structure analysis confirmed the asymmetric conformation of 3 in a monoclinic crystal, space group P2(1) with a = 8.9608(4), b = 8.6348(5), c = 9.6468(4) A, beta = 96.139(4) degrees, V = 742.1(1) A3, Dc = 2.085 g cm-3, mu (MoK alpha) = 4.2 mm-1, and Z = 2. The structure was refined to R = 0.039 and Rw = 0.047 for 5181 observed reflections. The furanoid ring of 3 adopts an envelope E5 conformation slightly distorted towards 4T5, with puckering parameters psi = 313.49 degrees and q = 0.37 A. The asymmetric conformation is rationalized in terms of the weak packing forces in the crystal.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00356-k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-D-甘露醇 在 吡啶 作用下， 反应 88.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some derivatives of 2,5-Anhydro-D-mannitol

  摘要：

  合成 合成 2,5:3,4-二氢-D-异戊醇 和 2,5-anhydro-D-mannitol 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）的合成 脱氧、叠氮、碘等）的合成。 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）进行了描述。

  DOI：

  10.1071/ch9822169