(R,2E,4E)-ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-2,4-dienoate | 1448848-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,2E,4E)-ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-2,4-dienoate
• CAS: 1448848-28-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: CBVYRJXRFORIKM-SRAUIEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,4E)-ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-2,4-dienoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-kunstleramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-坤斯特酰胺及其衍生物的合成和生物学评估† ‡

  摘要：

  通过使用Keck的不对称烯丙基化和Trost异构化作为关键反应，可以完成立体选择性全合成（-）-kunstleramide，这是一种来自Beilschmiedia kunstleri赌博皮的细胞毒性二烯酰胺。还报道了已开发的策略在一系列酰胺类似物的合成中的应用（8-22）。此外，使用SRB分析评估了合成的化合物对人上皮肺癌（A549），人上皮宫颈癌（HeLa），人乳腺腺癌（MCF7）和人成神经细胞瘤（IMR32）细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物对所有细胞系均显示出中等的抗增殖活性。一些哌嗪衍生物（17-22）以50–8μM的IC 50值强烈抑制乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1039/c6md00606j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R,2E,4E)-ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-坤斯特酰胺及其衍生物的合成和生物学评估† ‡

  摘要：

  通过使用Keck的不对称烯丙基化和Trost异构化作为关键反应，可以完成立体选择性全合成（-）-kunstleramide，这是一种来自Beilschmiedia kunstleri赌博皮的细胞毒性二烯酰胺。还报道了已开发的策略在一系列酰胺类似物的合成中的应用（8-22）。此外，使用SRB分析评估了合成的化合物对人上皮肺癌（A549），人上皮宫颈癌（HeLa），人乳腺腺癌（MCF7）和人成神经细胞瘤（IMR32）细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物对所有细胞系均显示出中等的抗增殖活性。一些哌嗪衍生物（17-22）以50–8μM的IC 50值强烈抑制乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1039/c6md00606j

文献信息

• First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide
  作者：S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.034

  日期：2013.8

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.