ethyl 2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate | 857809-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate；ethyl 2,3-diphenylindole-1-carboxylate
• CAS: 857809-85-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: HKYQSQMFNJHNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-bromo-2,3-diphenyl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  224.吲哚核的加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000955
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基吲哚 、 氯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 ethyl 2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  436.硝酸对1-酰基-2：3-二苯基吲哚的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002872

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。
• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• Regioselective Arylative Ring-Closing Reaction of 2-Alkynylphenyl Derivatives: Formation of Arylated Benzoxazin-2-ones, Benzoxazin-2-amines and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Hideki Minami、Takuya Kanayama、Reishi Tanaka、Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201601162

  日期：2016.12

  2-alkynylphenylureas with diaryliodonium salts gave C,N-double-arylated benzoxazin-2-ones and C-arylated benzoxazin-2-amines, respectively, both bearing fully substituted exocyclic olefins. On the other hand, the palladium-catalysed arylative ring-closing reaction of 2-alkynylphenylcarbamates gave C-arylated 2,3-disubstituted indoles.

  铜催化的 2-炔基苯基氨基甲酸酯和 2-炔基苯基脲与二芳基碘盐的芳基化闭环反应分别得到 C,N-双芳基化苯并恶嗪-2-酮和 C-芳基化苯并恶嗪-2-胺，两者均带有完全取代的环外烯烃. 另一方面，钯催化的 2-炔基苯基氨基甲酸酯的芳基化闭环反应得到 C-芳基化的 2,3-二取代吲哚。