octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1202168-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1202168-03-3
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₃
• 分子量: 924.098
• InChiKey: IPROYHYDQILUOB-NEYJKZATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  155.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌K-12中与O抗原重复单元有关的四糖的合成

  摘要：

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 octyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌K-12中与O抗原重复单元有关的四糖的合成

  摘要：

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.026