methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate | 92978-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-(dimethoxymethyl)-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetate
• CAS: 92978-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: CIHBTNLDMQCJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 二甲基硫 、 四氯化锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-<4-hydroxy-1-methoxy-3-(1'-methoxy-3',4'-dioxopentyl)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (&plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-formyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (&plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487

文献信息

• Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529
  作者：Boddy, Ian K.、Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Huang, Zhen-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BODDY, I. K.;BONIFACE, P. J.;CAMBIE, R. C.;CRAW, P. A.;HUANG, ZHEN-DONG;L+, AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 7, 1511-1529
  作者：BODDY, I. K.、BONIFACE, P. J.、CAMBIE, R. C.、CRAW, P. A.、HUANG, ZHEN-DONG、L+

  DOI：——

  日期：——