adenosine-5'-H-phosphonate | 16334-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine-5'-H-phosphonate
• 英文别名: O^5'-hydroxyphosphinoyl-adenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphinic acid
• CAS: 16334-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₆P
• 分子量: 331.225
• InChiKey: PLLPSKJIVDRMFI-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.5±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 adenosine-5'-H-phosphonate 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of boranoate, selenoate, and thioate analogs of AZTp4A and Ap4A

  摘要：

  We report efficient, one-flask procedures for the synthesis of a family of 14 analogs of AZTp(4)A and Ap(4)A containing BH3, S, or Se, along with two bisphosphonate analogs of Ap(4)A. These compounds should slow unwanted enzymatic hydrolysis and have the potential to create unique binding interactions in biochemical and structural Studies of the excision reaction responsible for resistance of HIV-1 to AZT, as well as assist in drug design. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.079
• 作为产物：
  描述：

  adenosine-5'-O-(α-boranotriphosphate)-β,γ-CH2 tetrakis(triethylammonium) salt 在 盐酸 、 potassium chloride 、 水 作用下， 反应 120.0h， 生成 、 adenosine-5'-H-phosphonate 、 腺苷
  参考文献：
  名称：

  水解稳定和选择性 P2Y1 受体激动剂的鉴定

  摘要：

  P2Y 核苷酸受体 (P2YRs) 是有吸引力的药物靶点。大多数作为药物提出的 P2YR 激动剂由核苷酸支架组成，但由于其化学和酶学不稳定性，它们的使用受到限制。为了鉴定候选药物，我们开发了不可水解的 P2YR 激动剂。我们合成了 ATP-β,γ-CH 2类似物2 – 4，并评估了它们在 P2Y 1,2,4,6受体上的化学和代谢稳定性和活性。类似物2 - 4展出吨1/2的胃液的pH 14.5-65ħ值。它们在 37°C 下对碱性磷酸酶完全耐受 30 分钟，并在人血清中缓慢水解（t 1/212.7–71.9 小时）。与 ATP 相比，类似物2 – 4几乎不被三磷酸核苷二磷酸水解酶 NTPDase1,2,3,8（<8% 水解）和核苷酸焦磷酸酶 NPP1,3（水解≤10%）水解。类似物2和4B是 P2Y 1 R 的选择性激动剂，EC 50 s 分别为 0.08 和 17.2 μM。这些特征使类似物2和4B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.015

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC DINUCLEOSIDE POLYPHOSPHATE ANALOGS AND THEIR USE AS NEW THERAPEUTIC AND/OR DIAGNOSTIC MODALITIES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE DINUCLÉOSIDE POLYPHOSPHATE ET LEUR UTILISATION COMME NOUVELLES MODALITÉS THÉRAPEUTIQUES ET/OU DIAGNOSTIQUES
  申请人：ZATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010056795A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention provides novel synthetic dinucleoside polyphosphate analogs and their use as therapeutic compounds and/or diagnostic tools for the treatment and diagnosis of various human diseases and metabolic disorders.

  这项发明提供了新型合成二核苷酸聚磷酸盐类似物及其作为治疗化合物和/或诊断工具用于治疗和诊断各种人类疾病和代谢紊乱。
• NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20090274686A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention discloses compounds of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit, preventing or treating abnormal cellular proliferation and/or a viral infection, particularly by HIV, HCV or HBV. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the replication cycle of a virus and are also useful as antiviral agents, or interfere with host cellular biochemical process and are also useful as antiproliferative agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from viral infection and/or cell proliferation. The invention also relates to methods of treating a viral infection and/or cell proliferation in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral/anti-proliferative compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明揭示了化合物的公式(I)或(II)，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制、预防或治疗异常细胞增殖和/或病毒感染，特别是HIV、HCV或HBV。因此，本发明的化合物干扰病毒的复制周期，同时也可用作抗病毒剂，或干扰宿主细胞的生化过程，同时也可用作抗增殖剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有病毒感染和/或细胞增殖的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的病毒感染和/或细胞增殖的方法。本发明涉及上述新型抗病毒/抗增殖化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防受试者的病毒感染的方法。
• Repkova; Ivanova; Meshchaninova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 413 - 415
  作者：Repkova、Ivanova、Meshchaninova、Ven'yaminova

  DOI：——

  日期：——
• Stabile NAD/NADH-Derivate
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2364989B1

  公开（公告）日：2014-03-05