((1S,5R)-6,6-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 90965-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,5R)-6,6-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 90965-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₇O₄P
• 分子量: 232.216
• InChiKey: KZQHJUJEEXMIJQ-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-methyl-2-oxohept-5-enylphosphonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1S,5R)-6,6-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callant, P.; D'Haenens, L.; Vandewalle, M., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Total Syntheses of (+)‐Vulgarisins A–E
  作者：Kaixiang Xu、Shan Mu、Huijuanzi Rao、Jialei Hu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202303668

  日期：2023.6.5

  The asymmetric total syntheses of (+)-vulgarisins A–E, which share a rare [5-6-4-5] tetracyclic core structure, have been achieved for the first time in a divergent manner. Key features of the strategy involve a catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation, a one-pot borylation/conjugate addition process, a Wolff ring contraction and a stereocontrolled pinacol cyclization.

  (+)-vulgarisins A–E 的不对称全合成首次以不同的方式实现，它们共享一个罕见的 [5-6-4-5] 四环核心结构。该策略的主要特征包括催化不对称分子内环丙烷化、一锅硼化/共轭加成过程、沃尔夫环收缩和立体控制频哪醇环化。