2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol | 1222175-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 1222175-51-0
• 化学式: C₅H₃F₆N₃O₂
• 分子量: 251.088
• InChiKey: ZTKUHYFMUGSWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2H-chromene-7-carboxaldehyde 、 2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-7-[({5-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}amino)methyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 3,3,3-三氟-2-羟基-2-三氟甲基丙酸甲酯 在 肼 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k