D-o-hydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride | 72683-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-o-hydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyphenyl)propanoate hydrochloride；2-Hydroxy-d-phenylalanine methyl ester hcl；methyl (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 72683-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: UWCDVBDKZXUOEK-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-o-hydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 L-aspartyl-D-o-hydroxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。4.L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中芳环的羟基和甲氧基取代。结构与口味的关系。

  摘要：

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-2-羟基苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 D-o-hydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-((5-(PHENYL)-PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-4-YL)AMINO)-3-(PHENYL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MCL-1 ENZYME INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 2-((5-(PHÉNYL)-PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-4-YL)AMINO)-3-(PHÉNYL)PROPANOÏQUE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'INHIBITEURS D'ENZYME MCL-1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  化合物I的化学式（变量在权利要求中定义）或其药学上可接受的盐或溶剂，作为MCL-1酶抑制剂，用于治疗结肠癌、乳腺癌、小细胞肺癌、非小细胞肺癌、膀胱癌、卵巢癌、前列腺癌、慢性淋巴细胞白血病、淋巴瘤、骨髓瘤、急性髓系白血病或胰腺癌。本说明书披露了示例化合物的合成以及生物测定（例如第55至114页；段落[00216]至[00304]；示例1至33；表A和2）。例如，一种示例化合物是(2R)-2-{[(5Ra)-5-{3-氯-2-甲基-4-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基]苯基}-6-(4-氟苯基)吡咯[2，1-f][1,2,4]三嗪-4-基]氨基}-3-(2-{[2-(2-甲氧基苯基)嘧啶-4-基]甲氧基}苯基)丙酸（示例13），在无细胞MCL-1 Bim亲和力测定中，其BIM_Ki为0.7 nM。

  公开号：

  WO2020123994A1