1,3-diphenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine | 19688-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-4-thiocyanat o-5-amino-pyrazole；(5-amino-1,3-diphenylpyrazol-4-yl) thiocyanate
• CAS: 19688-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: XKCAWOAQPYMJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]thiazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi,M.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5-氨基-1,3-二苯基哌唑 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-diphenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的氨基吡唑，氨基尿嘧啶和烯胺的快速室温无金属C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01738

文献信息

• Electrosynthesis of Thiocyanated/Iodinated/Brominated Pyrazol‐5‐amines and Thiocyanated Enamines via C(<i>sp</i>²)−H Functionalization
  作者：Peng Qian、Siqi Jiang、Wenbao Zhang、Hui Zhang、Yuhan Ma、Na Li、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202300255

  日期：2023.6.13

  An electrochemical method for the C(sp2)−H thiocyanation of pyrazol-5-amines and enamines were developed in an undivided cell. A variety of thiocyanated pyrazol-5-amine and enamine derivatives were accessed in 36–91% yields, employing thiocyanate salts as electrolyte and thiocyanating reagent. Moreover, this electrochemical protocol can be extended to the synthesis of various iodinated and brominated

  在未分隔的电池中开发了一种用于吡唑-5-胺和烯胺的C( sp 2 )-H 硫氰化的电化学方法。使用硫氰酸盐作为电解质和硫氰化试剂，以 36-91% 的收率获得了多种硫氰化吡唑-5-胺和烯胺衍生物。此外，该电化学方案可以扩展到以 51-95% 的收率合成各种碘化和溴化吡唑-5-胺衍生物。这种电化学协议不需要金属或外部化学氧化剂，并且可以容忍未受保护的氨基。
• Visible-light enabled C4-thiocyanation of pyrazoles by graphite-phase carbon nitride (g-C3N4)
  作者：Junyi Pan、Cheng Liu、Jianqiang Wang、Yunqiao Dai、Shengyu Wang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153253

  日期：2021.8
• GIORI P.; GUARNERI M.; MAZZOTTA D.; VERTUANI G., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 4, 277-283
  作者：GIORI P.、 GUARNERI M.、 MAZZOTTA D.、 VERTUANI G.

  DOI：——

  日期：——