4-(4-bromophenyl)-5-thiocyanatothiazol-2-amine | 98948-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5-thiocyanatothiazol-2-amine
• 英文别名: [2-Amino-4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-5-yl] thiocyanate
• CAS: 98948-98-2
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃S₂
• 分子量: 312.214
• InChiKey: QFXIPWLKSAFWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-叠氮乙烯基)-4-溴苯 在 ferric(III) bromide 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-5-thiocyanatothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定破坏 WDR5-MYC 蛋白质-蛋白质相互作用的 5-硫氰酸噻唑-2-胺

  摘要：

  MYC扩增经常在大约 50% 的人类癌症中观察到，使其成为非常理想的抗癌靶点。鉴于直接药理抑制 MYC 的挑战，削弱 MYC 及其关键辅因子 WDR5 的相互作用已被提议作为 MYC 驱动的癌症治疗的一种有前景的策略。在此，我们报告了破坏 WDR5-MYC 相互作用的 5-硫氰酸噻唑-2-胺的发现。命中片段最初是在内部文库基于荧光偏振 (FP) 的筛选中鉴定出来的，结构-活性关系探索产生了对 WDR5-MYC 相互作用具有有效抑制活性的先导化合物4m和4o ( K i = 2.4 μM 为4m ； K i = 1.0 μM 为4o )。这些化合物通过差示扫描荧光法 (DSF) 和免疫共沉淀 (Co-IP) 得到进一步验证。此外， 4m和4o对多种MYC驱动的癌细胞系表现出良好的细胞活性，IC 50值在微摩尔水平（IC 50 = 0.71–7.40 μM）。我们的研究结果提供了一种潜在的阻断

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00220

文献信息

• Visible light thiocyanation of <i>N</i>-bearing aromatic and heteroaromatic compounds using Ag/TiO₂ nanotube photocatalyst
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zeinab Hosseinpour、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8nj03128b

  日期：——

  nanotubes (Ag/TNT) were synthesized via simple hydrothermal process, and this photocatalyst was successfully exploited in thiocyanation reactions at room temperature under visible light irradiation. Four classes of important heterocyclic compounds including indole, aniline, pyrrole and 2-amino thiazole derivatives via Ag/TNT treated with ammonium thiocyanate formed the corresponding thiocyano compounds

  本研究通过简单的水热法合成了Ag / TiO 2纳米管（Ag / TNT），并在室温下可见光照射下成功地将该光催化剂用于硫氰化反应。四类重要的杂环化合物，包括吲哚，苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物通过用硫氰酸铵处理的Ag / TNT以中等至极好的收率形成了相应的硫氰基化合物。Ag纳米颗粒（主要沉积在TNT的表面）对包含硫原子的吸收物种的等离子特性和催化性能是反应进行的关键因素。首次报道的这种有效，简单和通用的方案在可见光下提供了苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物的硫氰化反应。通过应用空气分子氧作为低成本和环境友好的末端氧化剂，反应通过自由基途径进行。
• A rapid, mild, and efficient method for C-5 iodination/thiocyanation of 2-aminothiazoles
  作者：Madhav J. Hebade、Rahul D. Kamble、Shrikant V. Hese、Pratima P. Mogle、Ajay N. Ambhore、Shuddhodan N. Kadam、Bhaskar S. Dawane

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149851

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An efficient, green, rapid multitasking protocol for the selective C-5 substitution of 2-aminothiazole using iodic acid and aqueous PEG-400 was developed. The method found suitable for C-5 substitution i.e. iodination and thiocyanation of 2-amino thiazole using iodine and ammonium thiocyanate respectively. Iodic acid was found to be a good oxidant and aqueous PEG-400 as

  图形摘要 摘要 开发了一种高效、绿色、快速的多任务协议，用于使用碘酸和 PEG-400 水溶液选择性地 C-5 取代 2-氨基噻唑。该方法发现适用于 C-5 取代，即分别使用碘和硫氰酸铵对 2-氨基噻唑进行碘化和硫氰化。碘酸被发现是一种良好的氧化剂，PEG-400 水溶液作为绿色反应溶剂。
• Metal-Free One-Pot Chemoselective Thiocyanation of Imidazothiazoles and 2-Aminothiazoles with in situ Generated N-Thiocyanatosuccinimide
  作者：Bhaskar Dawane、Shuddhodan Kadam、Ajay Ambhore、Madhav Hebade、Rahul Kamble、Shrikant Hese、Milind Gaikwad、Priya Gavhane

  DOI：10.1055/s-0037-1609553

  日期：2018.9

  A chemoselective thiocyanation of imidazothiazoles and 2-aminothiazoles with use of in situ generated N-thiocyanatosuccinimide (NTS) at room temperature is described. The protocol offers mild reaction conditions and high chemoselectivity for electrophilic substitution in imidazothiazoles over nucleophilic substitution. This method provides metal-free and easy conversion of imidazothiazoles and 2-aminothiazoles

  描述了在室温下使用原位生成的 N-硫氰基琥珀酰亚胺 (NTS) 对咪唑噻唑和 2-氨基噻唑进行化学选择性硫氰化。该协议为咪唑噻唑中的亲电取代提供了温和的反应条件和高化学选择性，而不是亲核取代。该方法可将咪唑噻唑和 2-氨基噻唑分别转化为相应的 C-3 和 C-5 硫氰酸酯，且收率良好至极好。本协议还提供了含有脂肪族-OH 和 C(sp2)-H 键官能团的双功能咪唑并噻唑的有效硫氰化。
• Selective Access to 4-Substituted 2-Aminothiazoles and 4-Substituted 5-Thiocyano-2-aminothiazoles from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate Switched by Palladium and Iron Catalysts
  作者：Binhui Chen、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02152

  日期：2015.10.2

  A highly selective construction of 4-substituted 2-aminothiazoles and 4-substituted 5-thiocyano-2-aminothiazoles, respectively, catalyzed by palladium(II) acetate and promoted by iron(III) bromide from vinyl azides and potassium thiocyanate has been developed. Use of readily available starting materials, high selectivity, as well as mild reaction conditions make this practical method particularly attractive

  已经开发了由乙酸钯（II）催化并由溴化铁（III）从乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾催化的4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑的高选择性结构。使用容易获得的起始原料，高选择性以及温和的反应条件使这种实用的方法特别有吸引力。
• ARS–TiO₂ photocatalyzed direct functionalization of sp2 C–H bonds toward thiocyanation and cyclization reactions under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Zeinab Hosseinpour、Abdollah Masoudi Sarvestani、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/c9cy02268f

  日期：——

  the visible light spectrum. The synergic effect of ARS and TiO2 in the photocatalyst system has catalyzed direct C–H functionalization of sp2 C–H bonds toward thiocyanation and cyclization reactions. Several aromatic and heteroaromatic scaffolds (2-phenylamino-thiazole, phenol, aniline, indole and pyrrole derivatives) were treated with the thiocyanate anion at room temperature. Herein, the first report

  通过在室温下在黑暗中搅拌ARS和TiO 2的混合物的简单方法，制备了ARS-TiO 2光催化剂，以将二氧化钛的光催化响应扩展到可见光谱。ARS和TiO 2在光催化剂体系中的协同作用已经催化了sp2 C-H键的直接C-H功能化，从而实现了硫氰化和环化反应。在室温下，用硫氰酸根阴离子处理了几种芳族和杂芳族支架（2-苯基氨基噻唑，苯酚，苯胺，吲哚和吡咯衍生物）。在此，首次报道了在可见光下苯酚的硫氰化和2-氨基苯并噻唑衍生物的合成。