methyl (R)-tetradecyloxiranecarboxylate | 106974-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-tetradecyloxiranecarboxylate
• 英文别名: Methyl (R)-palmoxirates；(R)-methyl palmoxirate；methyl (R)-2-tetradecyloxiranecarboxylate；Rac-Methyl 2-Tetradecylglycidate；methyl (2R)-2-tetradecyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 106974-52-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: RSSDZUNGAWCFPT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  帕莫酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (R)-tetradecyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸的拆分。低血糖R对映异构体的绝对构型和手性合成以及对映异构体的生物活性。

  摘要：

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a020

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Bojan P. Bondzic、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol102269s

  日期：2010.12.3

  Asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins with hydrogen peroxide has been catalyzed by diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether to afford α-substituted-β,β-unsubstituted-α,β-epoxy aldehyde with excellent enantioselectivity and the generation of a chiral quaternary carbon center. The method was applied to a short synthesis of (R)-methyl palmoxirate.

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。
• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Methyl (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Tetradecyloxiranecarboxylate through Sequential Kinetic Resolution
  作者：Oscar Jiménez、M. P. Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1021/jo970109y

  日期：1997.5.1

  Among a variety of lipases tested, Pseudomonas fluorescens lipase has been found to induce enantioselective acylation of methyl (R,S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)hexadecanoate (3), affording, through sequential kinetic resolution, both enantiomers in good optical yields. Efficiency of the process has been compared to the Sharpless asymmetric dihydroxylation of alkene 2 using (DHQD)(2)PHAL and (DHQ)(2)PHAL as chiral ligands. The (R)- and (S)-3 enantiomers have been cyclized to afford both enantiomers of methyl 2-tetradecyloxiranecarboxylate (1), a potent hypoglycemic agent and inhibitor of long-chain fatty acid oxidation.
• A new general method to obtain chiral 2-alkylglycidic acid derivatives: synthesis of methyl (R)-(+)-palmoxirate
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00082a008

  日期：1994.2
• Resolution of (.+-.)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid. Absolute configuration and chiral synthesis of the hypoglycemic R enantiomer and biological activity of enantiomers
  作者：Winston Ho、Okan Tarhan、Timothy C. Kiorpes、Gene F. Tutwiler、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00389a020

  日期：1987.6

  The resolution of the hypoglycemic agent (+/-)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid (3) as its d- and l-ephedrine salts is presented. The active enantiomer (R)-(+)-3 was also synthesized by the Sharpless chiral epoxidation procedure and its methyl ester (R)-(+)-4 was shown to be identical with the corresponding ester from the resolved acid. Single-crystal X-ray structure analysis of the diastereomeric

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。