diethyl (1,1-dicyano-3-methylbutan-2-yl)phosphonate | 1243691-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1,1-dicyano-3-methylbutan-2-yl)phosphonate
• CAS: 1243691-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 258.257
• InChiKey: BAHLOGGVZOIUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基丙亚基)丙二腈 、 亚磷酸三乙酯 在 silica-supported perchloric acid 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到diethyl (1,1-dicyano-3-methylbutan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  HClO4-SiO2 as a Novel and Recyclable Catalyst for the Phospha-Michael Addition of Phosphorous Nucleophiles to α,β-Unsaturated Malonates

  摘要：

  描述了一种高效合成β-膦酸丙二酸酯的方法，通过在HClO4-SiO2这一新型且可回收催化剂的存在下，利用磷亲核试剂对α,β-不饱和丙二酸酯进行膦-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220069

文献信息

• Phosphomolybdic acid: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of β-phosphono malonates
  作者：S. Sobhani、S. Rezazadeh

  DOI：10.1007/bf03246216

  日期：2011.3

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) is an efficient and reusable catalyst for the synthesis of the phospha-Michael addition of phosphite esters with different types of α,β-unsaturated malonates to produce a variety of β-phosphono malonates.

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种有效且可重复使用的催化剂，用于合成具有不同类型的α，β-不饱和丙二酸酯的亚磷酸酯的phospha-Michael加成，以生产各种β-膦酰基丙二酸酯。
• Efficient, Solvent-Free, Multicomponent Method for Organic-Base-Catalyzed Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Huiju Park、Hye Ri Lee、Hongsuk Suh、Il Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00109

  日期：2015.11.9

  An efficient, one-pot, di-n-butylamine-catalyzed, three-component synthesis of beta-phosphonomalonates has been developed. A wide range of substrates, including aromatic and fused aromatic aldehydes, were condensed with enolizable C-H activated compounds and dialkylphosphites to give the desired products in excellent yields. This method provides an eco-friendly alternative approach to rapid construction of a diversity-oriented library of beta-phosphonomalonates.
• Synthesis of β-phosphonomalonates using a recyclable choline hydroxide catalyst
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、M. Varalakshmi、C. Raju、Jaewoong Lee

  DOI：10.1080/00397911.2024.2368771

  日期：2024.7.2