4-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol | 109512-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(4-hydroxy-phenyl)-1-propyn-3-ol；3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-prop-1-in-3-ol
• CAS: 109512-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZPIINKQJRIFRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol 、 2,4,6-tri(1H-inden-2-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 (S_a)-(+)-{3,3'-bis[4-(1-adamantyl)-2,6-diisopropylphenyl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl}-N-trifluoromethanesulfonyl phosphoramide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-4-(1-(1H-inden-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇与三烯基环硼氧烷的有机催化烯基化反应，不对称合成手性1,4-烯炔。

  摘要：

  描述了通过炔丙基醇和三烯基环硼氧烷之间的有机催化反应进行的1,4-炔烃的高度对映选择性合成。我们的策略依赖于由炔丙醇通过酸介导的碳正离子中间体的生成，然后通过三烯基环硼氧烷对映选择性烯基化。以中等至良好的收率和高的对映选择性，获得了一系列手性的1,4-烯炔。已发现使用具有两个遥远的Lewis碱性氧原子的高酸性手性N-三氟乙磷酰胺催化剂对于本反应中的高反应性和选择性都至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201904520
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇与三烯基环硼氧烷的有机催化烯基化反应，不对称合成手性1,4-烯炔。

  摘要：

  描述了通过炔丙基醇和三烯基环硼氧烷之间的有机催化反应进行的1,4-炔烃的高度对映选择性合成。我们的策略依赖于由炔丙醇通过酸介导的碳正离子中间体的生成，然后通过三烯基环硼氧烷对映选择性烯基化。以中等至良好的收率和高的对映选择性，获得了一系列手性的1,4-烯炔。已发现使用具有两个遥远的Lewis碱性氧原子的高酸性手性N-三氟乙磷酰胺催化剂对于本反应中的高反应性和选择性都至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201904520

文献信息

• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。