(R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1261038-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-4-bromo-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1261038-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: NZIXDLADFRIIBY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 苯乙酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.17h， 以98%的产率得到(R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁硫脲催化未活化酮的羟醛反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性合成

  摘要：

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004161

文献信息

• Urea derivative catalyzed enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Li Ming Wang、Mei Jun Zhao、Zhe Chen、Hong Wen Mu、Ying Jin

  DOI：10.1002/chir.22977

  日期：2018.8

  Urea derivative has been used to catalyze the asymmetric aldol reaction of isatins with ketones. The resulting 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐indolin‐2‐ones products were obtained in good yields (70%‐94%) with high enantioselectivities (up to 87%ee).

  尿素衍生物已用于催化靛红与酮的不对称醛醇缩合反应。得到的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮产品产率高（70％-94％），对映选择性高（ee高达87％）。
• Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Qunsheng Guo、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.201004161

  日期：2010.12.3

  New catalysis mechanism! The asymmetric aldol reaction of unactivated ketones and activated carbonyl compounds is realized with a quinidine‐derived thiourea catalyst (see scheme), and involves an enolate mechanism instead of the widely used enamine mechanism. With isatins as the substrate, the reaction can be applied to the enantioselective synthesis of biologically active 3‐hydroxyindolin‐2‐ones.

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。