1-tert-butyl 2-methyl (S)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethylidene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1186435-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (S)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethylidene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethylidene]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1186435-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: SPVFSOAHVWHQRH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (S)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethylidene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-乙基脯氨酸的新方法

  摘要：

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.003
• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 、 二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-tert-butyl 2-methyl (S)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethylidene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-乙基脯氨酸的新方法

  摘要：

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.003