10-hept-1-ynylsulfanyl-dec-9-ynoic acid tert-butyl ester | 1093856-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hept-1-ynylsulfanyl-dec-9-ynoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 10-hept-1-ynylsulfanyldec-9-ynoate
• CAS: 1093856-45-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂S
• 分子量: 350.566
• InChiKey: RVQLAKWPVZVOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hept-1-ynylsulfanyl-dec-9-ynoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 五氯化钽 、 1-己炔 、 锌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-hept-1-enylsulfanyl-dec-9-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-thialinoleic acid and 14-thialinoleic acid, inhibitors of soybean and human lipoxygenases

  摘要：

  脂氧酶催化多不饱和脂肪酸的氧化反应，并被认为与多种疾病相关，包括癌症、动脉粥样硬化和阿尔茨海默病。目前，尚无与底物或底物类似物结合的有效构象的X射线结构数据。此类结构对于研究底物与活性位点残基之间的相互作用非常有用。本文报道了在11或14位含有硫原子的亚油酸类似物的合成。合成中的关键步骤包括使用金属化炔烃的亲核攻击将硫并入到亲电性硫化合物中，随后通过钽介导的立体特异性还原将炔硫醚还原为顺式烯硫醚。使用大豆脂氧酶-1进行的动力学测定显示，11-硫亚油酸和14-硫亚油酸对亚油酸的抑制作用分别为竞争性抑制，其Ki值分别为22和35μM。另一方面，11-硫亚油酸对花生四烯酸的抑制作用为非竞争性抑制，其Kis和Kii值分别为48和36μM。11-硫亚油酸对人类15-脂氧酶-1（以花生四烯酸为底物时，Kis = 11.4μM，Kii = 18.1μM；以亚油酸为底物时，Kis = 20.1μM，Kii = 20.0μM）的抑制作用也是非竞争性的，并且对以花生四烯酸为底物的人类12-脂氧酶具有竞争性抑制作用（Ki = 2.5μM）。抑制剂的存在并未改变大豆脂氧酶-1、人类12-或15-脂氧酶-1的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b808003h
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 tert-butyl dec-9-ynoate 在 正丁基锂 、 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到10-hept-1-ynylsulfanyl-dec-9-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-thialinoleic acid and 14-thialinoleic acid, inhibitors of soybean and human lipoxygenases

  摘要：

  脂氧酶催化多不饱和脂肪酸的氧化反应，并被认为与多种疾病相关，包括癌症、动脉粥样硬化和阿尔茨海默病。目前，尚无与底物或底物类似物结合的有效构象的X射线结构数据。此类结构对于研究底物与活性位点残基之间的相互作用非常有用。本文报道了在11或14位含有硫原子的亚油酸类似物的合成。合成中的关键步骤包括使用金属化炔烃的亲核攻击将硫并入到亲电性硫化合物中，随后通过钽介导的立体特异性还原将炔硫醚还原为顺式烯硫醚。使用大豆脂氧酶-1进行的动力学测定显示，11-硫亚油酸和14-硫亚油酸对亚油酸的抑制作用分别为竞争性抑制，其Ki值分别为22和35μM。另一方面，11-硫亚油酸对花生四烯酸的抑制作用为非竞争性抑制，其Kis和Kii值分别为48和36μM。11-硫亚油酸对人类15-脂氧酶-1（以花生四烯酸为底物时，Kis = 11.4μM，Kii = 18.1μM；以亚油酸为底物时，Kis = 20.1μM，Kii = 20.0μM）的抑制作用也是非竞争性的，并且对以花生四烯酸为底物的人类12-脂氧酶具有竞争性抑制作用（Ki = 2.5μM）。抑制剂的存在并未改变大豆脂氧酶-1、人类12-或15-脂氧酶-1的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b808003h