3-(2,4-dicyclopropylbut-3-yn-2-yl)-1-methyl-1H-indole | 1262895-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dicyclopropylbut-3-yn-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2,4-Dicyclopropylbut-3-yn-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 1262895-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: LZVZPRSHGISYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dicyclopropylbut-3-yn-2-yl)-1-methyl-1H-indole 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75 %的产率得到1,3-dicylopropy-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化 3-炔丙基吲哚的串联氧化-迁移：α-吲哚-3-基 α,β-不饱和羰基的合成

  摘要：

   介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301457
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,4-Dicyclopropyl-3-butyn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到3-(2,4-dicyclopropylbut-3-yn-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化 3-炔丙基吲哚的串联氧化-迁移：α-吲哚-3-基 α,β-不饱和羰基的合成

  摘要：

   介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301457

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。
• Gold‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Migration of 3‐Propargyl Indoles: Synthesis of α‐Indol‐3‐yl α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Lorena Renedo、Estela Álvarez、Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202301457

  日期：——

  the nature of the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne (Scheme 1c).23 When one of the propargylic groups is (hetero)aromatic, the indole migration is followed by an aura-iso-Nazarov cyclization, whereas an alternative Nazarov cyclization is observed when the aromatic group is located at the terminal position but not at the propargylic ones.24 Moreover, when no aromatic

   介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。