4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine | 179533-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine
• CAS: 179533-34-7
• 化学式: C₄₅H₅₄N₆O₁₅S₃
• 分子量: 1015.15
• InChiKey: KWFVDKYOTGERIQ-VQJPSKRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  292.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.05h， 以38%的产率得到6-O-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6-amino-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-2-deoxystreptamine carbonate
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hexopyranosyl)-6-O-(4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1