[6-(2,3-di-O-benzyl-1-ethylthio-β-D-glucopyranos-6-yl)-6-oxohexyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1260110-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-(2,3-di-O-benzyl-1-ethylthio-β-D-glucopyranos-6-yl)-6-oxohexyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 6-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)hexanoate;bromide
• CAS: 1260110-29-9
• 化学式: Br*C₃₂H₄₃N₂O₆S
• 分子量: 663.673
• InChiKey: HDQLIZDMSVUCAF-MGTCAFSXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(2,3-di-O-benzyl-1-ethylthio-β-D-glucopyranos-6-yl)-6-oxohexyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到[6-(2,3-di-O-benzyl-1-ethylthio-β-D-glucopyranos-6-yl)-6-oxohexyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  α-(1→4)-糖基化反应在离子液体载体上的第一个例子

  摘要：

  我们在离子液体载体上开发了第一个 α-(1→4)-糖基化反应。纯化步骤包括简单的液/液萃取。证明了可溶性载体对立体选择性的积极影响，并证明了离子液体的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000754
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2,3-di-O-benzyl-6-O-(6-bromohexanoyl)-1-ethylthio-β-D-glucopyranose 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到[6-(2,3-di-O-benzyl-1-ethylthio-β-D-glucopyranos-6-yl)-6-oxohexyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-(1→4)-糖基化反应在离子液体载体上的第一个例子

  摘要：

  我们在离子液体载体上开发了第一个 α-(1→4)-糖基化反应。纯化步骤包括简单的液/液萃取。证明了可溶性载体对立体选择性的积极影响，并证明了离子液体的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000754

文献信息

• First Examples of α-(1→4)-Glycosylation Reactions on Ionic Liquid Supports
  作者：Matthieu Pépin、Marie Hubert-Roux、Claudette Martin、Fréderic Guillen、Catherine Lange、Géraldine Gouhier

  DOI：10.1002/ejoc.201000754

  日期：2010.11

  We have developed the first α-(1→4)-glycosylation reactions on ionic liquid supports. The purification steps involve simple liquid/liquid extractions. The positive influence of the soluble support on the stereoselectivity was proved, and the recyclable character of the ionic liquid was demonstrated.

  我们在离子液体载体上开发了第一个 α-(1→4)-糖基化反应。纯化步骤包括简单的液/液萃取。证明了可溶性载体对立体选择性的积极影响，并证明了离子液体的可回收性。