(E)-3-[(4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoic acid | 1239353-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1239353-01-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: HCFBLPMPTHSBCB-ZDADHWFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoic acid 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57.6 mg的产率得到(4R,4aS,8aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-4,4a-dihydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cleistenolide 的立体选择性全合成

  摘要：

  使用包括 Wittig 烯化、选择性 1,3-反式乙缩醛形成和改性 Yamaguchi在内的关键步骤，从天然手性模板d-阿拉伯糖中轻松立体选择性地全合成 cleistenolide ( 1 ) 分八步完成，总产率为 49%酯化。

  DOI：

  10.1021/jo101059e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-{(4R,5S,6R)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-[(4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cleistenolide 的立体选择性全合成

  摘要：

  使用包括 Wittig 烯化、选择性 1,3-反式乙缩醛形成和改性 Yamaguchi在内的关键步骤，从天然手性模板d-阿拉伯糖中轻松立体选择性地全合成 cleistenolide ( 1 ) 分八步完成，总产率为 49%酯化。

  DOI：

  10.1021/jo101059e