(R)-3-allyl 4-methyl 2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1259028-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-allyl 4-methyl 2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-methyl 3-O-prop-2-enyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1259028-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: VPCSPYNFMOHIBA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-allyl 4-methyl 2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(S)-allyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Aloc保护的Garner醛合成正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便方法

  摘要：

  已经开发了正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便合成方法。我们制备了带有Aloc基团的新型加纳醛衍生物。用Fmoc-Lys-OPMB还原该醛，得到赖氨酸丙氨酸骨架。然后将其转化为适于通过固相肽合成方法合成侧链桥连的环肽的正交保护的赖氨酸丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.119
• 作为产物：
  描述：

  (D)-Aloc-Ser-OMe 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(R)-3-allyl 4-methyl 2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Aloc保护的Garner醛合成正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便方法

  摘要：

  已经开发了正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便合成方法。我们制备了带有Aloc基团的新型加纳醛衍生物。用Fmoc-Lys-OPMB还原该醛，得到赖氨酸丙氨酸骨架。然后将其转化为适于通过固相肽合成方法合成侧链桥连的环肽的正交保护的赖氨酸丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.119

文献信息

• An expedient synthesis of orthogonally protected lysinoalanine from Aloc-protected Garner’s aldehyde
  作者：Cindy Körner、Eun-Ang Raiber、Samuel E.M. Keegan、Daniel C. Nicolau、Tom D. Sheppard、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.119

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of orthogonally protected lysinoalanine has been developed. We have prepared a novel Garner’s aldehyde derivative bearing an Aloc group; reductive amination of this aldehyde with Fmoc-Lys-OPMB gave the lysinoalanine skeleton. This was then transformed into an orthogonally protected lysinoalanine derivative suitable for the synthesis of side-chain bridged cyclic peptides by solid

  已经开发了正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便合成方法。我们制备了带有Aloc基团的新型加纳醛衍生物。用Fmoc-Lys-OPMB还原该醛，得到赖氨酸丙氨酸骨架。然后将其转化为适于通过固相肽合成方法合成侧链桥连的环肽的正交保护的赖氨酸丙氨酸衍生物。