8-iodo-1-phenyloctan-1-one | 14573-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-iodo-1-phenyloctan-1-one
• CAS: 14573-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO
• 分子量: 330.209
• InChiKey: MTRDAMVUYZDXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙基环辛醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 8-iodo-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在（二乙酰氧基碘）苯和I 2存在下光解1-烷基环烷醇。中间1-烷基环烷氧基自由基的β断裂反应中的分子内选择性

  摘要：

  通过可见光辐照CH 2 Cl 2溶液（含母体1-烷基环烷醇，（二乙酰氧基）碘苯（DIB）和I 2）通过光化学方法生成的1-烷基环烷氧基自由基的CCβ断裂反应通过对反应产物的分析进行了研究。1-烷基环烷氧基自由基根据环的大小和烷基取代基的性质而经历开环和C-烷基键裂解之间的竞争。利用1-丙基环庚氧基，1-丙基环辛氧基和1-苯基环辛氧基，还观察到形成了源自环烷环的分子内1，5-氢原子抽象反应的产物。根据与开环相关的环应变的释放，由C-烷基裂解形成的烷基的稳定性以及与环庚氧基和环辛氧基基团的讨论，还就获得分子内氢原子的良好几何形状的可能性来讨论结果抽象。

  DOI：

  10.1021/jo049524y

文献信息

• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• Visible-Light-Enhanced Ring Opening of Cycloalkanols Enabled by Brønsted Base-Tethered Acyloxy Radical Induced Hydrogen Atom Transfer-Electron Transfer
  作者：Rong Zhao、Yuan Yao、Dan Zhu、Denghu Chang、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00161

  日期：2018.2.16

  A metal-free ring opening/halogenation of cycloalkanols, which combines both PPO/TBAX oxidant system and blue LEDs irradiation, is presented. This method produces diverse γ, δ, and even more remotely halogenated ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. Interestingly, experimental and computational studies demonstrate the novel ring size-dependent concerted/stepwise (four-/five-

  提出了结合了PPO / TBAX氧化剂系统和蓝色LED辐射的无金属环烷醇开环/卤化反应。该方法在温和条件下以中等至极佳的收率生产出多种γ，δ甚至更遥远的卤代酮。有趣的是，实验和计算研究表明，布朗斯台德碱式束缚的酰氧基基团诱导了新颖的环尺寸依赖性的一致/逐步（四元/五元至五元至八元环）氢原子转移-电子转移，这表明氢氧自由基带来了明显的优势。二酰基过氧化物的环状结构。