2-bromo-5-cyano-3-hexylthiophene | 602297-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-cyano-3-hexylthiophene
• 英文别名: 5-Bromo-4-hexylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 602297-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNS
• 分子量: 272.209
• InChiKey: YXUKNMWFULOUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-cyano-3-hexylthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-Ethynyl-4-hexylthiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.371
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-己基噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-bromo-5-cyano-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.371

文献信息

• Bright and Stable NIR‐II J‐Aggregated AIE Dibodipy‐Based Fluorescent Probe for Dynamic In Vivo Bioimaging
  作者：Qisong Zhang、Peng Yu、Yong Fan、Caixia Sun、Haisheng He、Xuan Liu、Lingfei Lu、Mengyao Zhao、Hongxin Zhang、Fan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012427

  日期：2021.2.19

  Organic dyes emitting in the second near‐infrared (NIR‐II, 900–1700 nm) window, with high molar extinction coefficients (MEC) and quantum yields (QY) in aqueous, are essential for in vivo bioimaging and biosensing. In this work, we developed a dibodipy‐based aggregation‐induced emission (AIE) fluorescent probe, THPP, to meet this aim. THPP exhibits a high MEC and has intensified absorption and emission

  在第二近红外（NIR-II，900-1700 nm）窗口中发射的有机染料具有很高的摩尔消光系数（MEC）和水溶液中的量子产率（QY），对于体内生物成像和生物传感至关重要。在这项工作中，我们开发了一种基于双链的聚集诱导发射（AIE）荧光探针THPP来实现此目标。THPP表现出较高的MEC并在J聚集状态下增强了吸收和发射，这显着增强了荧光强度（约55倍），并在NIR-II区将最大吸收/发射波长扩展到970/1010 nm。基于明亮的THPP，可以实现高达6毫米的“有效穿透深度”的高帧速率（每秒34帧）的成像。这样就可以对血管和深层组织同时进行动态成像。此外，我们成功地监测了急性肺损伤小鼠的呼吸频率，并以高帧频追踪了侧支循环过程。