4α-hydroxyfriedel-1-en-3-one | 1255212-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4α-hydroxyfriedel-1-en-3-one
• 英文别名: (4S,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-dodecahydropicen-3-one
• CAS: 1255212-50-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: HVDFONKTLBTCGS-VAKVGTBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxy-3-oxo-D:A-friedooleanane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以16.6%的产率得到friedel-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自Garcia parviflora的三萜。天然和半合成Friedelanes的细胞毒性评估

  摘要：

  三种新的弗瑞德烷型三萜，1,2-脱氢-2,3-二氟代癸烷-3-油酸（1），1β-羟基弗瑞德林（2）和3β-羟基弗瑞德兰-23-油酸（3），并且是已知的从叶中分离出化合物Friedelin-3,4-内酯（4），乙酰基鹅油酸（5），4-羟基-5-丙酰基-1,3-二-O-甲基邻苯三酚，elemicin和（-）-丁香脂素的加西亚小花。的结构1 - 3通过光谱法，包括一维和二维NMR，HREIMS，透视，和CD分析阐明。2（6 − 14的某些导数通过氧化，还原和酯化制备）。测试了天然三萜烯和半合成的弗瑞德烷衍生物对人癌细胞系U251，PC-3，K562，HCT-15，MCF-7和SKLU-1的细胞毒活性。化合物5对U251细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np100440p