4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1157902-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1157902-57-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇S
• 分子量: 458.532
• InChiKey: BKNQELQNPOSQPY-GDHSQPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二甲基乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性亚苄基的安装以及d-甘露糖的一锅法保护†

  摘要：

  寡糖合成是明确定义的糖结构的重要来源，尤其是评估结构活性关系所需要的糖结构。寡糖的化学组装需要几个结构单元，即糖基供体和受体，它们是通过多步过程并且通常以乏味且耗时的方式制备的。已经开发出一锅法以最大程度地减少制糖基块制备的工作量，在此我们解决了一锅法制备完全保护的D-甘露糖和2-，3-，4-和6-醇衍生物的问题，D-甘露糖是一种广泛使用的分布的单糖。由于D的羟基模式-甘露糖，区域选择性和立体选择性的亚苄基被开发出来，随后被无缝地用作一锅法中的第一个转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40079d
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性亚苄基的安装以及d-甘露糖的一锅法保护†

  摘要：

  寡糖合成是明确定义的糖结构的重要来源，尤其是评估结构活性关系所需要的糖结构。寡糖的化学组装需要几个结构单元，即糖基供体和受体，它们是通过多步过程并且通常以乏味且耗时的方式制备的。已经开发出一锅法以最大程度地减少制糖基块制备的工作量，在此我们解决了一锅法制备完全保护的D-甘露糖和2-，3-，4-和6-醇衍生物的问题，D-甘露糖是一种广泛使用的分布的单糖。由于D的羟基模式-甘露糖，区域选择性和立体选择性的亚苄基被开发出来，随后被无缝地用作一锅法中的第一个转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40079d

文献信息

• Tandem One-Pot Acetalation-Acetylation for Direct Access to Differentially Protected Thioglycosides and O-Glycosides with p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Kwok-Kong Mong、Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Chun-Wei Lin

  DOI：10.1055/s-0028-1087913

  日期：2009.3

  A new tandem one-pot acetalation-acetylation procedure is reported which streamlines routine protecting-group manipulation of carbohydrate molecules in production of differentially protected O- and thioglycosides. This new procedure eliminates the use of highly toxic pyridine, and p-toluenesulfonic acid is employed as catalyst for acetalation and acetylation. Synthetic utility of the new procedure is demonstrated in the expeditious preparation of differentially protected glycosides from a wide variety of carbohydrate substrates including unprotected O-glycosides, thioglycosides, and N-acetyl neuraminic acid ester.

  报道了一种新的串联一锅缩醛化-乙酰化程序，该程序简化了在生产差异保护的 O- 和硫代糖苷时碳水化合物分子的常规保护基操作。这种新工艺消除了剧毒吡啶的使用，并采用对甲苯磺酸作为缩醛化和乙酰化的催化剂。新方法的合成效用在从多种碳水化合物底物（包括未保护的 O-糖苷、硫代糖苷和 N-乙酰神经氨酸酯）快速制备差异保护糖苷方面得到了证明。
• Facile Preparation of Carbohydrate‐Containing Adjuvants Based on Self‐Assembling Glycopeptide Conjugates
  作者：Biao Wang、Sijin Liu、Haoting Li、Weidong Dong、Haiyun Liu、Jun Zhang、Chao Tian、Suwei Dong

  DOI：10.1002/anie.202309140

  日期：2024.1.2

  Carbohydrates are intriguing biomolecules possessing diverse biological activities, including immune stimulating capability. However, their biomedical applications have been limited by their complex and heterogeneous structures. In this study, we have utilized a self‐assembling glycopeptide conjugate (GPC) system to produce uniform nanoribbons appending homogeneous oligosaccharides with multivalency. This system successfully translates the nontrivial structural differences of oligomannoses into varied binding affinities to C‐type lectin receptors (CLRs). We have shown that GPCs could promote the CLR‐mediated endocytosis of ovalbumin (OVA) antigen, and two mannotriose‐modified peptides F3m2 and F3m5 exhibit potent activity in inducing antigen‐presenting cell maturation, as indicated by increased CD86 and MHCII expression. In vivo studies demonstrated that GPCs, combined with OVA antigen, significantly enhanced OVA‐specific antibody production. Specifically, F3m2 and F3m5 exhibited the highest immunostimulatory effects, eliciting both Th1‐ and Th2‐biased immune responses and promoting differentiation of CD4⁺ and CD8⁺ T cells. These findings highlight the potential of GPCs as vaccine adjuvants, and showcase their versatility in exploiting the biological functions of carbohydrates.

  摘要 碳水化合物是有趣的生物大分子，具有多种生物活性，包括免疫刺激能力。然而，由于其结构复杂且异构，其生物医学应用一直受到限制。在这项研究中，我们利用一种自组装糖肽共轭（GPC）系统，生产出均匀的纳米带，上面附着具有多价性的同质寡糖。该系统成功地将低聚甘露糖的结构差异转化为与 C 型凝集素受体（CLR）的不同结合亲和力。我们的研究表明，GPCs 可以促进由 CLR 介导的卵清蛋白（OVA）抗原的内吞，两种甘露三糖修饰的肽 F3m2 和 F3m5 在诱导抗原递呈细胞成熟方面表现出强大的活性，CD86 和 MHCII 的表达增加就是证明。体内研究表明，GPCs 与 OVA 抗原结合可显著提高 OVA 特异性抗体的产生。具体来说，F3m2 和 F3m5 表现出最高的免疫刺激效果，可引起 Th1 和 Th2 偏向的免疫反应，并促进 CD4+ 和 CD8+ T 细胞的分化。这些发现凸显了 GPC 作为疫苗佐剂的潜力，并展示了它们在利用碳水化合物生物功能方面的多功能性。