(2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol | 918107-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 918107-49-0
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄SSi₂
• 分子量: 553.87
• InChiKey: BXRZMNKGDJGMHM-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-1-tosylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双(甲硅烷基)丙烯的高度立体选择性[3+2]-环化反应合成功能化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-2007-966046
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-dimethyl(phenyl)silyl-3-dimethy(phenyl)silylpropene 在 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双(甲硅烷基)丙烯的高度立体选择性[3+2]-环化反应合成功能化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-2007-966046

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。
• Total Synthesis of (+)-Alexine by Utilizing a Highly Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of anN-Tosyl-α-Amino Aldehyde and a 1,3-Bis(silyl)propene
  作者：Martina Dressel、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.200701776

  日期：2008.3.27

  A novel route towards the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid (+)-alexine has been developed. A key step in this synthesis is a highly stereoselective [3+2] annulation reaction of N-Ts-alpha-amino aldehyde 7 a (Ts=tosyl) and 1,3-bis(silyl)propene 8 a for the construction of the polyhydroxylated pyrrolidine subunit of the target molecule. Previous synthetic strategies rely on carbohydrates that

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。