3-bromo-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1256627-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-1-(3-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1256627-95-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD19103650
• 分子量: 266.094
• InChiKey: PMFLGDIKXLLQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146

文献信息

• 一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制 备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111018866B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物的制备方法。该类化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在乙酸和水的混合溶液中回流的条件下，经过式Ⅱ所示马来酰亚胺衍生物的分子间构筑芳环的反应，得到所述式苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物I；该方法选用便宜易得的原料马来酸酐和马来酰亚胺、廉价易得的伯胺类化合物出发，通过简单的加成、消除、氨基化反应能够快速大量制备马来酰亚胺衍生物，进一步马来酰亚胺衍生物发生分子间的成环反应，一步快速制备得到苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物，反应条件相对温和，所得产物在空气中稳定且易分离纯化，具有很好的应用前景。
• An unexpected metal-free DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides for the effective construction of 3-arylmaleimides
  作者：Yong Zhang、Feng Chen、Yu Yang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.016

  日期：2016.3

  An unexpected novel DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides has been reported. This protocol features metal-free catalysis and mild reaction conditions, which furnished 3-arylmaleimides in moderate to excellent yields (25–89% yields).

  据报道，出乎意料的新型DMAP催化了2-萘酚和溴代马来酰亚胺之间的迈克尔加成-消除多米诺反应。该方案具有无金属催化和温和的反应条件，可提供中等至极好的收率（25-89％收率）的3-芳基马来酰亚胺。
• Et3N-Promoted Tandem Cyclization of Bromomaleimides with Active Methylene Compounds: An Efficient Synthesis of cis-3,4-Dihydropyrrolidine-2,5-diones
  作者：Mengyao Li、Yinghong Zhu、Haibin Wang、Wanli Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690098

  日期：2019.8

  The Et3N-promoted tandem cyclization of bromomaleimides with active methylene compounds is presented, providing an efficient method for the synthesis of cis-3,4-dihydropyrrolidine-2,5-diones in moderate to good yields under mild conditions.

  介绍了 Et3N 促进的溴马来酰亚胺与活性亚甲基化合物的串联环化，为在温和条件下以中等至良好的收率合成顺式 3,4-二氢吡咯烷-2,5-二酮提供了一种有效的方法。