tert-butyl (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 181517-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propionate；tert-butyl (3S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 181517-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LLNGPROUJOITTR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008

文献信息

• Spiroimidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations formed therefrom
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06399643B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention relates to spiroimidazolidine derivatives of the formula I in which E, V, W, X, R1 and R2 have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds which are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of inflammatory disorders, such as, for example, rheumatoid arthritis, or allergic disorders. The compounds of the formula I are also inhibitors of the adhesion and migration of leukocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the therapy and prophylaxis of illnesses which are caused by an undesired extent of leukocyte adhesion and/or leukocyte migration or are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, pharmaceutical preparations which contain compounds of the formula I, and methods for treating these disorders.

  本发明涉及式I的螺环咪唑啉衍生物，其中E、V、W、X、R1和R2具有索引中指示的含义。式I的化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于治疗和预防炎症性疾病，如风湿性关节炎或过敏性疾病。式I的化合物还是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或整合素群中属于VLA-4粘附受体的拮抗剂。它们通常适用于治疗和预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移不受欢迎的程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或在其中基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用发挥作用的疾病。该发明还涉及制备式I的化合物的方法、含有式I的药物制剂以及治疗这些疾病的方法。
• Enantiopure 3-Amino-Substituted 1-Indanones, 1-Tetralones, and 1-Benzosuberones via Friedel–Crafts Cyclisation of ω-Aryl-β-benz­amido Acids
  作者：Stephen Davies、Euan Goddard、Paul Roberts、Angela Russell、James Thomson

  DOI：10.1055/s-0034-1380675

  日期：——

  Conjugate addition of enantiopure lithium (R)-N-benzyl-N-(-methylbenzyl)amide to a range of -aryl-,-unsaturated esters gives the corresponding -aryl--amino esters as single diastereoisomers in high yields. Friedel-Crafts cyclisation of the pendant carbonyl group onto the -aryl ring then gives a range of 3-amino-substituted 1-indanones, 1-tetralones, and 1-benzosuberones, representing an efficient and short protocol for the preparation of these benzo-fused carbocycles in enantiopure form.