1-(p-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-methylindolizine | 38468-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-methylindolizine
• 英文别名: (5-methyl-2-phenyl-indolizin-1-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone；(5-methyl-2-phenylindolizin-1-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 38468-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: PIJCWCBGLQLWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-methylindolizine 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到3-(6-methyl-2-pyridinyl)-3-(4-nitrobenzoyl)-2-phenylacrolein
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪光氧化反应的反应模式和机理

  摘要：

  研究了1,2-，1,3-和2,3-二取代和1,2,3-三取代的吲哚嗪1a - 1f在甲醇和乙腈中在不同反应条件下的光氧化作用，以建立一般的反应模式和机理考虑到环取代基和取代方式的影响，在吲哚嗪光氧化中的应用。1-酰基-2-苯基吲哚并嗪1a和1b和1,3-二苯甲酰基-2-苯基吲哚并嗪（1d）的光氧化作用是自敏的，而1-（对硝基苯甲酰基）-2-苯基吲哚并嗪（1c）和2-的光氧化作用是自增感的。苯基-3-（对氯苯甲酰基）吲哚嗪（1e）需要使用孟加拉红（RB）或亚甲蓝（MB）进行敏化。这些反应通过单线态氧机理进行，但在甲醇和乙腈中遵循不同的途径，其中过氧化两性离子D（在甲醇中）和二氧杂环丁烷E穿过吲哚嗪C2-C3键（在乙腈中）作为中间中间体。甲醇捕集的过氧化两性离子导致C3-N键断裂和吡咯环打开，得到相应的（E）-和（Z）-3-（2-吡啶基）-3-苯甲酰基丙二酸甲酯（2和3）和4-（2-吡啶基）-

  DOI：

  10.1021/jo035070d