4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carbonyl chloride | 153814-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carbonyl chloride
• CAS: 153814-05-2
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 277.109
• InChiKey: BYQBMOIGBOGUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4--1,10-phenanthroline-3-carboxy-β-alanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物作为潜在的DNA裂解试剂

  摘要：

  报道了几种新的4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物的合成。由1,4-二氢-氧-1,10-菲咯啉-3-羧酸（2）经过芳构氮杂和4-氯化反应制得4-氨基衍生物（5,6,7），然后在C4进行亲核取代合适的烷基胺。4-未取代的衍生物（10,11,12）是通过1,4-二氢4-氧代1,1,10-菲咯啉-3-羧酸乙酯的芳构化和4-氯化制备的。通过转化为4-甲苯磺酰肼除去C4上的取代基，然后碱催化消除酰肼基团。这些菲咯啉衍生物被设计为金属离子复合物介导的DNA裂解试剂。在两个系列中，3-羧酸侧链均与β-丙氨酸偶联，以促进其与DNA结合分子的结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80803-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1H-1,10-菲咯啉-3-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物作为潜在的DNA裂解试剂

  摘要：

  报道了几种新的4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物的合成。由1,4-二氢-氧-1,10-菲咯啉-3-羧酸（2）经过芳构氮杂和4-氯化反应制得4-氨基衍生物（5,6,7），然后在C4进行亲核取代合适的烷基胺。4-未取代的衍生物（10,11,12）是通过1,4-二氢4-氧代1,1,10-菲咯啉-3-羧酸乙酯的芳构化和4-氯化制备的。通过转化为4-甲苯磺酰肼除去C4上的取代基，然后碱催化消除酰肼基团。这些菲咯啉衍生物被设计为金属离子复合物介导的DNA裂解试剂。在两个系列中，3-羧酸侧链均与β-丙氨酸偶联，以促进其与DNA结合分子的结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80803-6

文献信息

• Synthesis of a novel pentacycle: 8-Methyl-10-phenylpyrazolo[4′,3′: 5,6]-pyrano[3,2-c]-[1,10]phenanthrolin-7(10H)-one
  作者：G. A. Eller、D. Habicht、W. Holzer

  DOI：10.1007/s10593-008-0106-5

  日期：2008.6

  The title compound - a derivative of a hitherto unknown pentacyclic ring system - results from the reaction of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one and 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carbonyl chloride in the presence of Ca(OH)(2) in boiling 1,4-dioxane.