3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1312025-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• CAS: 1312025-42-5
• 化学式: C₂₆H₂₄Cl₃F₃N₂O₆
• 分子量: 623.841
• InChiKey: FJNBVQGSYIONRI-QEXRHNKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的双天线配合物类型的非糖基Asn构件的合成

  摘要：

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu

  DOI：

  10.1021/jo200149d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的双天线配合物类型的非糖基Asn构件的合成

  摘要：

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu

  DOI：

  10.1021/jo200149d