1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethan-1-one | 1338328-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethan-1-one
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone；1-(1-Adamantyl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone
• CAS: 1338328-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂IO
• 分子量: 340.152
• InChiKey: CNTRZTVXCFRCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethan-1-one 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(4-acetylphenyl)-1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种含氟GABAB调节剂的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种含氟GABAB调节剂的合成方法，制备方法包括首先以化合物(1)为原料，经碘代反应，制得中间产物(2)；再以步骤S1制得的中间产物(2)以及对乙酰基苯甲醛为原料，在金属介导下进行Reformatsky反应，即得到GABAB调节剂消旋体(3)。与现有技术相比，本发明具有产率较高、反应条件温和、制备方法简单、操作简便、溶剂绿色、环境友好等优点，因而具有很好的工业应用前景。

  公开号：

  CN113354523A
• 作为产物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one 在 碘 、 lithium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种含氟GABAB调节剂的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种含氟GABAB调节剂的合成方法，制备方法包括首先以化合物(1)为原料，经碘代反应，制得中间产物(2)；再以步骤S1制得的中间产物(2)以及对乙酰基苯甲醛为原料，在金属介导下进行Reformatsky反应，即得到GABAB调节剂消旋体(3)。与现有技术相比，本发明具有产率较高、反应条件温和、制备方法简单、操作简便、溶剂绿色、环境友好等优点，因而具有很好的工业应用前景。

  公开号：

  CN113354523A

文献信息

• Synthesis of α-Halo-α,α-difluoromethyl Ketones by a Trifluoroacetate Release/Halogenation Protocol
  作者：Jinu P. John、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo2017179

  日期：2011.11.4

  Three series of alpha-halo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones are prepared from highly alpha-fluorinated gem-dials by exploiting the facile release of trifluoroacetate, followed by immediate trapping of the liberated alpha,alpha-difluoroenolate with an electrophilic chlorine, bromine, or iodine source. The products are typically isolated in good yields, even in the case of sensitive, alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones. Also, we demonstrate that an alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketone will participate in a copper-promoted reaction to forge a new carbon-carbon bond.