3-[9-tert-butyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-7-yl]propyl acetate | 1185843-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[9-tert-butyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-7-yl]propyl acetate
• 英文别名: 3-[9-t-Butyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(1,3-di-methyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1h-chromeno[2,3-d]pyrimidine-7-yl]propyl acetate；3-[9-tert-butyl-5-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-7-yl]propyl acetate
• CAS: 1185843-59-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₈
• 分子量: 554.6
• InChiKey: PWPAHZXUPHCAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3-(tert-butyl)-2-hydroxy-5-(3-acetoxypropyl)benzaldehyde 、 2-isopropenyl-2-thiolene-1,1-dioxide 在 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-[9-tert-butyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-7-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  与环状砜的狄尔斯-阿尔德反应：VIII。螺[1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -2'，4'，6'-三酮1,1-二氧化物和2'-噻吩并螺[1-苯并噻吩-4,5'-的有机催化嘧啶] -4′，6′-二酮1,1-二氧化物

  摘要：

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010126

文献信息

• Diels-alder reactions with cyclic sulfones: VIII. Organic catalysis in the synthesis of spiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-2′,4′,6′-trione 1,1-dioxides and 2′-thioxospiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-4′,6′-dione 1,1-dioxides
  作者：E. E. Shul’ts、G. N. Andreev、M. M. Shakirov、N. I. Komarova、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009010126

  日期：2009.1

  from 2-methoxybenzaldehyde and thiobarbituric acid) in the presence of (−)-ephedrine or L-4-(tert-butyldimethylsiloxy) proline gave the corresponding 2-thioxospiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-4′,6′-dione 1,1-dioxide with an enantiomeric excess of 80%.

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。