3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-5'-carboxychalcone | 408512-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-5'-carboxychalcone
• 英文别名: 3,4-Methylenedioxy-2'-hydroxy-5'-carboxy chalcone；3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 408512-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: RIHRBIZRQGYNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-5'-carboxychalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到3-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 3-Hydroxy-3′,4′-Methylenedioxy Flavone-6-Carboxylic Acid Dimethylformamide Solvate

  摘要：

  通过查尔酮法获得了光学纯的3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸。3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸的结构首先通过单晶X射线分析阐明：三斜晶系，空间群，三斜晶系（P-1），a = 8.1379(13) Å，b = 8.9831(14) Å，c = 13.198(2) Å，α = 88.413(2)°，β = 74.908(2)°，γ = 72.987(2)°。V = 889.5(2) Å3，Z = 2。该结构通过直接方法求解，并精炼为最终R = 0.0413，1630次反射，I > 2σ(I)。晶体结构由O-H·O和C-H·O氢键以及π-π堆积相互作用稳定。标题化合物3

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9727-5
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2'-羟基苯乙酮-5'-羧酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84.1%的产率得到3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-5'-carboxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 3-Hydroxy-3′,4′-Methylenedioxy Flavone-6-Carboxylic Acid Dimethylformamide Solvate

  摘要：

  通过查尔酮法获得了光学纯的3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸。3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸的结构首先通过单晶X射线分析阐明：三斜晶系，空间群，三斜晶系（P-1），a = 8.1379(13) Å，b = 8.9831(14) Å，c = 13.198(2) Å，α = 88.413(2)°，β = 74.908(2)°，γ = 72.987(2)°。V = 889.5(2) Å3，Z = 2。该结构通过直接方法求解，并精炼为最终R = 0.0413，1630次反射，I > 2σ(I)。晶体结构由O-H·O和C-H·O氢键以及π-π堆积相互作用稳定。标题化合物3

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9727-5

文献信息

• Crystal Structure of 3-Hydroxy-3′,4′-Methylenedioxy Flavone-6-Carboxylic Acid Dimethylformamide Solvate
  作者：Hui-Liang Wen、Yun-Hua Chen、Chong-Bo Liu、Dan-Dan Chen、Xiao-Bo Hu

  DOI：10.1007/s10870-010-9727-5

  日期：2010.9

  The optically pure 3-hydroxy-3′,4′-methylenedioxy flavone-6-carboxylic acid was obtained through the chalcone route. The structure of 3-hydroxy-3′,4′-methylenedioxy flavone-6-carboxylic acid was first elucidated by single crystal X-ray analysis: triclinic, space group, triclinic (P-1) with a = 8.1379(13) Å, b = 8.9831(14) Å, c = 13.198(2) Å, α = 88.413(2)°, β = 74.908(2)°, γ = 72.987(2)°. V = 889.5(2) Å3, Z = 2. The structure was solved by direct methods and refined to a final R = 0.0413 for 1630 reflections with I > 2σ(I). The crystal structure is stabilized by O–H···O and C–H···O hydrogen bondings and π–π stacking interactions. The titled compound, 3-hydroxy-3′,4′-methylenedioxy flavone-6-carboxylic acid dimethylformamide solvate, was linked to one-dimensional molecular ribbons via intermolecular O–H···O and C–H···O hydrogen bondings.

  通过查尔酮法获得了光学纯的3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸。3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸的结构首先通过单晶X射线分析阐明：三斜晶系，空间群，三斜晶系（P-1），a = 8.1379(13) Å，b = 8.9831(14) Å，c = 13.198(2) Å，α = 88.413(2)°，β = 74.908(2)°，γ = 72.987(2)°。V = 889.5(2) Å3，Z = 2。该结构通过直接方法求解，并精炼为最终R = 0.0413，1630次反射，I > 2σ(I)。晶体结构由O-H·O和C-H·O氢键以及π-π堆积相互作用稳定。标题化合物3